A pesar de luchar con arrojo contra los agresores alienígenas y de salvar numerosas vidas, Raynor fue detenido por las fuerzas de la Confederación bajo el pretexto de haber destruido propiedades pertenecientes a la Confederación en Estación Remota. Cuando fue liberado más tarde por los Hijos de Korhal, agrupación revolucionaria liderada por Arcturus Mengsk, Raynor eligió luchar a su lado.
La sed de poder de Mengsk y su creciente falta de escrúpulos pronto empezaron a preocupar a Raynor. Finalmente, la traición de Mengsk hacia su propia teniente Sarah Kerrigan, y su despiadada manipulación de los zerg para atacar los mundos gobernados por la Confederación, demostraron a Raynor que Mengsk no era mucho mejor que los opresores que perseguía derrocar. Raynor lideró una revuelta desde las filas de los Hijos de Korhal y se incautó de la Hyperion, la nave personal de Mengsk, así como de una pequeña flota de naves. Mientras intentaba rescatar a Kerrigan del planeta zerg Char, Raynor se topó con los protoss y se ganó el respeto del intrépido Ejecutor Tassadar. La honestidad de Raynor le permitió entablar lazos entre Tassadar y el templario tétrico Zeratul.
Raynor y sus tropas se lanzaron a la lucha junto a los protoss en diferentes campañas y desempeñaron un papel clave contra la posterior incursión del Directorio de la Unión Terrestre. Un capricho del destino quiso que Raynor se viera aliado temporalmente con Arcturus Mengsk y la Reina de Espadas, un ser creado y desarrollado a partir de Sarah Kerrigan por la Supermente zerg. Aunque estos dos tiranos luchaban contra un mismo enemigo, tan solo fue cuestión de tiempo que su endeble alianza se fuera a pique. Al final fue Kerrigan quien se rebeló contra aquellos que otrora fueron sus aliados y asestó el primer golpe, y muchos de los camaradas de Jim Raynor murieron a causa de su traición.
Raynor es un buen líder y un excelente estratega, aunque no haya recibido formación oficial. Debe sus capacidades a la experiencia, por lo que no se siente atado a ningún tipo de idea preconcebida "escrita en un manual". Raynor no suele planear las cosas en profundidad, pero posee la excelente habilidad de improvisar y dar un giro inesperado a la situación utilizando aquello que tiene a mano.